Sodium Methoxide → Benzyl alpha-D-lyxopyranoside

HRID 964864Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 964864
C([O:4][C@H:5]1[C@@H:18]([O:19]C(=O)C)[C@H:17]([O:23]C(=O)C)[CH2:16][O:15][C@@H:6]1[O:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)(=O)C.C[O-].[Na+]>CO.ClCCl.CO>[O:7]([CH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C@H:6]1[O:15][CH2:16][C@@H:17]([OH:23])[C@H:18]([OH:19])[C@@H:5]1[OH:4]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 67638320Benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-lyxopyranoside

Produkt 1

HCID 11736583Benzyl alpha-D-lyxopyranosideAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of compound 3 (20 g) in dry methanol:dichloromethane (2:1, 400 ml) containing sodium methoxide in methanol (0.46 g. Na in 100 ml of methanol) was stirred at room temperature until starting product disappeared (tlc). The solution was then made neutral with mixed-bed resin (50 ml, BioRad AG501-X8), filtered and evaporated to dryness to give 4 (10.2 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc3042cdd5234ae4ad54823f629d0a60
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
Patentnummer
US05773239

Notizen zur Reaktion

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