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Hydrochloric Acid → 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-chloroacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole

HRID 965387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965387
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[C:19]([N:20]=[CH:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:18]([C:25](=[O:29])[CH:26]=[N+]=[N-])[N:17]=[CH:16]2)[C@@H:6]1[F:30])(=[O:3])[CH3:2].[ClH:31]>ClCCl.C(OCC)C>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[C:19]([N:20]=[CH:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:18]([C:25](=[O:29])[CH2:26][Cl:31])[N:17]=[CH:16]2)[C@@H:6]1[F:30])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 539547491-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-diazoacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole

Produkt 1

HCID 538717281-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-4-chloroacetyl-5-(dimethylaminomethyleneamino)imidazoleAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (20) (21.8 mg) obtained in item (9) above was dissolved in dichloromethane (1 ml), and to the resulting solution was added a 1.25M hydrogen chloride solution (0.05 ml) in diethylether at 5° C., and the mixture so obtained was allowed to stand at that temperature overnight. The resulting reaction solution was washed with water and the organic layer obtained was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give the titled compound (21) (18.0 mg) as a syrup. Yield: 81%.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture so obtained
  2. customto stand at that temperature overnight
  3. customThe resulting reaction solution
  4. washwas washed with water
  5. customthe organic layer obtained
  6. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df5a0a1cc656458cab2ecb14bfa71f57
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05773607

Notizen zur Reaktion

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