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Water → Methyl 4-[3-amino-5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-oxoindol-1-yl]methyl-3-methoxybenzoate

HRID 965563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965563
[NH2:1][C:2]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[Cl:19])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([Cl:11])[CH:9]=2)[NH:4][C:3]1=[O:12].[H-].[Na+].Br[CH2:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][C:25]=1[O:34][CH3:35].O>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[Cl:19])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([Cl:11])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:23][C:24]2[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][C:25]=2[O:34][CH3:35])[C:3]1=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 2759828Methyl 4-(bromomethyl)-3-methoxybenzoateHCID 190763763-Amino-5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one

Produkt 1

HCID 19076628Methyl 4-[3-amino-5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-oxoindol-1-yl]methyl-3-methoxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.13 g of 3-amino-5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one in 7 ml of DMF is cooled to 0° C. under an argon atmosphere and 0.120 g of sodium hydride as an 80% dispersion in oil is added. After stirring for 30 minutes, 1 g of methyl 4-bromomethyl-3-methoxybenzoate is added and the reaction mixture is stirred for 1 hour at 0° C. It is poured into water and the precipitate formed is filtered off, washed with water, taken up with AcOEt, dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. The residue is chromatographed on silica using a DCM/AcOEt mixture (93/7; v/v) as the eluent to give the expected product after crystallization from a DCM/iso ether mixture. m=1.88 g. M.p.=152° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture is stirred for 1 hour at 0° C
  2. customthe precipitate formed
  3. filtrationis filtered off
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated under vacuum
  7. customThe residue is chromatographed on silica using a DCM/AcOEt mixture (93/7; v/v) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-543fe82890734d40bdcd179787f08c85
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05773612

Notizen zur Reaktion

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