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Potassium Hydroxide → 2-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxide

HRID 965875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965875
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N:3]=1.[OH-:10].[K+]>C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH3:9])[N+:3]=1[O-:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 129548002-Bromo-6-ethylpyridine

Produkt 1

HCID 221764442-Bromo-6-ethyl-pyridine 1-oxideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-6-ethyl-pyridine (15.4 g, 82.8 mmol) (S. G. Davies and M. R. Shipton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 3, 501) in acetic acid (15 ml) peracetic acid (26 ml of a 39%) solution) was added maintaining T<50° C. After completed addition the mixture was stirred at 50° C. for 5 hr and then cooled to rt. Crushed ice (40 g) was added and the mixture was made basic (pH 12) using 40% KOH solution. After extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases were dried (Na2CO3) and evaporated to give 20.0 g (>100%) of the title compound, MS: m/e=201 (M+) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionaddition the mixture
  2. temperaturecooled to rt
  3. extractionAfter extraction with CHCl3 (6×60 ml) the combined organic phases
  4. dry with materialwere dried (Na2CO3)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e533fd8a7f244e98a28135262bce7c85
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951875B2

Notizen zur Reaktion

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