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Tripropylamine → 5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic Acid Benzyl Ester

HRID 966534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966534
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:30])/[CH:10]=[C:11](/[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][NH:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])=[CH:16][C:15]=1I)\[CH3:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CCC)CCC)CC>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:10]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([CH2:20][NH:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH:18]=2)[NH:13][C:11]=1[CH3:12])=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7616TripropylamineHCID 23393855(E)-3-[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-iodo-phenylamino]-but-2-enoic Acid Benzyl Ester

Produkt 1

HCID 102940355-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic Acid Benzyl EsterAusbeute 48,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (E)-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2-iodo-phenylamino]-but-2-enoic acid benzyl ester (5.25 g, 10 mmol) and tripropylamine (1.9 mL, 10 mmol) in DMF (10 mL) was added palladium acetate (112 mg, 0.5 mmol). The mixture was stirred at 120° C. for 1 hour and then partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water and brine, dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give a residue, which was recrystallized from ethyl acetate and hexanes to give 1.9 g (48%) of the desired product as a yellowish solid: MS(APCI−): m/z 393.1.4 (M−H).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customto give a residue, which
  7. customwas recrystallized from ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a66721ec5b0d4e5bbbe1a4f65f94328c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951848B2

Notizen zur Reaktion

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