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Hydrogen Peroxide → HCID 22292837, Verbindung

HRID 967262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 967262
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]([N:5]1[CH2:11][C:10](=[CH2:12])[C:9]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].B.C1C[O:25]CC1.C([O-])(O)=O.[Na+].OO>O1CCCC1.CCOC(C)=O.O>[F:20][C:2]([F:1])([F:19])[C:3]([N:5]1[CH2:11][CH:10]([CH2:12][OH:25])[C:9]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 22292788N-Trifluoroacetyl-7-methoxy-1-methylene 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

Produkt 1

HCID 22292837HCID 22292837, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-trifluoroacetyl-7-methoxy-1-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (0.100 g, 0.35 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was treated with BH3-THF complex (0.36 mL, 1 M in THF), and stirred for 30 min. at 20 C. Water (0.5 mL), saturated aqueous NaHCO3 (0.5 mL), and 30% H2O2 (0.2 mL) were added sequentially and the reaction stirred for 30 min. at 20 C. The product mixture was diluted with EtOAc (10 mL), washed with brine (10 mL), and concentrated. Flash chromatography (33% EtOAc in hexane, silica) resulted in 0.035 g of a clear oil. MS calculated for C14H16F3NO3+H: 304, observed: 304.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred for 30 min. at 20 C
  2. washwashed with brine (10 mL)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab6c7eafa1e64a7396ca718ec45a8c9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06953787B2

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