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Hydrochloric Acid → N-(z-15-tetracosenoyl)-L-threonine

HRID 968095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968095
[NH2:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[C@@H:3]([CH3:5])[OH:4].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:14](ON1C(=O)CCC1=O)(=[O:38])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].Cl>O.C(COC)OC.CCCCCC.C(OCC)C.C(O)(=O)C>[C:14]([NH:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[C@@H:3]([CH3:5])[OH:4])(=[O:38])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6288L-ThreonineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 45040426HCID 45040426, Verbindung

Produkt 1

HCID 86595255N-(z-15-tetracosenoyl)-L-threonine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 21924843Hexane ether acetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of L-threonine (5 mmol, 0.595 g), sodium bicarbonate (5 mmol, 0.420 g) and succinimidyl nervonate (5 mmol, 2.320 g, prepared according to Example 1A) in water (2 mL) and dimethoxyethane (5 mL) were refluxed for 2 hours until no ester remained according to TLC (hexane-diethyl ether-acetic acid, 80:18:2). Acidification to pH 2 with concentrated hydrochloric acid and chilling gave the title product, which was washed with water, dried and crystallised from chloroform. It was finally washed with hexane to remove small amounts of non-polar contaminants.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64e3691902a44fcbb9108759e9b6f9f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06956059B2

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