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Ethyl chloroformate → HCID 22288385, Verbindung

HRID 968314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968314
CCCCCC.C([Li])CCC.S1C=CC=C1C1C=C(C(F)(F)F)NN=1.ClC(OCC)=O.C(OC([N:37]1[C:41]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[CH:40][C:39]([C:46]2[S:50][C:49]([C:51]([O:53][CH2:54][CH3:55])=[O:52])=[CH:48][CH:47]=2)=[N:38]1)=O)C.C(OC(N1C(C2SC(C(OCC)=O)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=N1)=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O.O1CCOCC1.C(O)C.C1COCC1>[F:44][C:42]([F:43])([F:45])[C:41]1[NH:37][N:38]=[C:39]([C:46]2[S:50][C:49]([C:51]([O:53][CH2:54][CH3:55])=[O:52])=[CH:48][CH:47]=2)[CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 6

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6127325-(2-Thienyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoleHCID 22288383HCID 22288383, VerbindungHCID 22288398HCID 22288398, VerbindungHCID 178418244HCID 178418244, Verbindung

Produkt 1

HCID 22288385HCID 22288385, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

An n-butyl lithium-n-hexane solution (1.6 M) was added to a mixture of 3-(2-thienyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole and THF at −60° C. or below, followed by stirring at 0° C. for 50 minutes. Ethyl chloroformate was added to the reaction solution at −60° C. or below. After stirring at −78° C. for 1 hour, it was subjected to purification in the usual way to give a mixture of ethyl 5-(1-ethoxycarbonyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxylate and ethyl 5-(1-ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylate as a light yellow solid. Then, a mixture of this mixture with sodium bicarbonate, ethanol, 1,4-dioxane and water was stirred at room temperature for 3 days, and it was subjected to purification in the usual way to give ethyl 5-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxylate as colorless powder crystals. This was hydrolyzed with a base in the usual way to give 5-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at −78° C. for 1 hour
  2. customit was subjected to purification in the usual way
  3. customto give
  4. stirringwas stirred at room temperature for 3 days
  5. customit was subjected to purification in the usual way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9678c9d7ddb4ae585bddaf85e5b72a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06958339B2

Notizen zur Reaktion

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