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4-Tert-Butylaniline → (6-Bromo-phthalazin-1-yl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amine

HRID 968564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968564
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](Cl)=[N:7][N:6]=[CH:5]2.[C:13]([C:17]1[CH:23]=[CH:22][C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>CC(O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([NH:21][C:20]1[CH:22]=[CH:23][C:17]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[CH:18][CH:19]=1)=[N:7][N:6]=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 698614-Tert-ButylanilineHCID 220304246-Bromo-1-chlorophthalazine

Produkt 1

HCID 22030046(6-Bromo-phthalazin-1-yl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 6-bromo-1-chloro-phthalazine (500 mg, 2.05 mmol) and 4-(tert-butyl)aniline (611 mg, 4.10 mmol) in 2-propanol (10 mL) at reflux for 3 hours. Evaporate the mixture, add 1M NaOH (10 mL), extract twice with EtOAc (10 mL each), dry (Na2SO4), and evaporate to provide the crude product. Purify by silica gel chromatography, eluting with dichloromethane followed by 95% CH2Cl2-MeOH to provide (6-Bromo-phthalazin-1-yl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. customEvaporate the mixture
  4. additionadd 1M NaOH (10 mL)
  5. extractionextract twice with EtOAc (10 mL each)
  6. dry with materialdry (Na2SO4)
  7. customevaporate
  8. customto provide the crude product
  9. customPurify by silica gel chromatography
  10. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f910660a7c540fa9fd2699ccccaa17b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304059B2

Notizen zur Reaktion

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