1,4-Dibromo-2-nitrobenzene → 4-Bromo-2-nitrobenzonitrile

HRID 968570

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968570
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[C:12]([Cu])#[N:13]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:12]#[N:13])=[C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 770041,4-Dibromo-2-nitrobenzeneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 2925354-Bromo-2-nitrobenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir the mixture of 1,4-dibromo-2-nitro-benzene (3.56 mmol) and CuCN (3.74 mmol) in DMA (4 ml) at 100° C. for 5 hours. Cool to room temperature, dilute with EtOAc, filter through celite, wash the organic layer with brine, dry over Na2SO4, and concentrate under vacuum. Purify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc) to give 4-bromo-2-nitro-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter through celite
  2. washwash the organic layer with brine
  3. dry with materialdry over Na2SO4
  4. concentrationconcentrate under vacuum
  5. customPurify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-599c89686c76459493cd79765109dd75
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
Patentnummer
US07304059B2

Verknüpfte Notizen

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