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2-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine → 2-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

HRID 968575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968575
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[C:21]([Cu])#[N:22]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[N+:18]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:21]#[N:22])([O-:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 220301962-(4-Bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridineHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 220300632-Nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-bromo-3-nitro-phenyl)-3-(trifluoromethyl)-pyridine (0.55 mmol) in DMA (4 mL) add CuCN (0.60 mmol). Stir the mixture 4 hours at 110° C. Cool to room temperature, dilute with 20 ml of EtOAc, and filter through celite pad. Wash the filtrated with brine, dry over Na2SO4, concentrate under vacuum, and purify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc) to give 2-nitro-4-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. filtrationfilter through celite pad
  3. washWash the
  4. filtrationfiltrated with brine
  5. dry with materialdry over Na2SO4
  6. concentrationconcentrate under vacuum
  7. custompurify by flash chromatography (1:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-227a52b2d2cd486faa6f72a819ab6671
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304059B2

Notizen zur Reaktion

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