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6-[[2-[(3-methylthiophen-2-yl)methylamino]-4-oxo-1,3-thiazol-5-ylidene]methyl]-4-propan-2-yloxy-1,5-naphthyridine-3-carbonitrile → HCID 178429645, Verbindung

HRID 968728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968728
CC1C=CSC=1CNC1SCC(=O)N=1.C(O[C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([CH:29]=[C:30]3[S:34][C:33]([NH:35][CH2:36][C:37]4[S:38][CH:39]=[CH:40][C:41]=4[CH3:42])=[N:32][C:31]3=[O:43])[N:27]=2)[N:22]=[CH:21][C:20]=1[C:44]#[N:45])(C)C.O=C1C(=CC2N=C3C(=CC=2)N=CC(C#N)=C3)SC(NCC2SC=CC=2)=N1>CC(O)=O>[CH3:42][C:41]1[CH:40]=[CH:39][S:38][C:37]=1[CH2:36][NH:35][C:33]1[S:34][C:30](=[CH:29][C:26]2[N:27]=[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[N:22]=[CH:21][C:20]([C:44]#[N:45])=[CH:19]3)[C:31](=[O:43])[N:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1784296466-[[2-[(3-methylthiophen-2-yl)methylamino]-4-oxo-1,3-thiazol-5-ylidene]methyl]-4-propan-2-yloxy-1,5-naphthyridine-3-carbonitrileHCID 178429647HCID 178429647, VerbindungHCID 178510297HCID 178510297, Verbindung

Produkt 1

HCID 178429645HCID 178429645, VerbindungAusbeute 35,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[(3-methyl-thiophen-2-ylmethyl)-amino]-thiazol-4-one (21.7 mg, 0.10 mmol), AcONa (160 mg, 1.95 mmol) (see Example 5), and 6-formyl-[1,5]naphthyridine-3-carbonitrile (22.0 mg, 0.12 mmol) (see Example 11) in a sealed tube was added AcOH (0.3 mL). The reaction mixture was heated to 100° C. (oil bath) for 1.5 hrs. The reaction mixture was then cooled to r.t. and triturated with water. The solid was collected by filtration and washed with water, AcOEt and ether to give 6-{2-[(3-methyl-thiophen-2-ylmethyl)-amino]-4-oxo-4H-thiazol-5-ylidenemethyl}-[1,5]naphthyridine-3-carbonitrile as a light brown solid (14.0 mg, 35.8%). HR-ES (+) m/e calcd for C19H13N5OS2 (M+H)+ 414.0454. found 414.0452.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to r.t.
  2. customtriturated with water
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with water, AcOEt and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c409334352143518122fe0675cb3c19
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304074B2

Notizen zur Reaktion

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