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Hydrochloric Acid → 4-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)piperidine

HRID 968772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968772
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[OH:40].C(OC([N:48]1[CH2:53][CH2:52][CH:51](O)[CH2:50][CH2:49]1)=O)(C)(C)C.Cl>C1COCC1>[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[O:40][CH:51]1[CH2:52][CH2:53][NH:48][CH2:49][CH2:50]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 748142-Chloro-4-fluorophenolHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 223974264-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)piperidine
Ausbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DEAD (0.90 ml) was added to a solution of triphenylphosphine (1.44 g), 2-chloro-4-fluorophenol (0.806 g) and 4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.0 g) in THF at RT. The reaction was stirred for 16 hrs, HCl (2 ml, 4M in dioxan) added and the mixture stirred at RT for 16 hrs. The mixture was then evaporated to dryness, triethylamine (5 ml) added, re-evaporated, dissolved in methanol (10 ml) and placed on to a SCX cartridge (Varian, 10 g), eluted first with methanol then with 10% NH3 in methanol. The basic fractions were combined and evaporated to give the sub-title compound as an oil (0.98 g)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred at RT for 16 hrs
  2. customThe mixture was then evaporated to dryness, triethylamine (5 ml)
  3. additionadded
  4. customre-evaporated
  5. dissolutiondissolved in methanol (10 ml)
  6. washeluted first with methanol
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c912137ede5e48f99a0c6274530d5ea2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304077B2

Notizen zur Reaktion

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