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Potassium Hydroxide → HCID 10203522, Verbindung

HRID 969017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969017
C([O:3][C:4](=[O:36])[C:5]([CH3:35])([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10](=[O:28])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([CH3:27])([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:16]([O:18]CC)=[O:17])C.[OH-].[K+]>C(O)C.O>[CH3:27][C:15]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:28])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]([CH3:35])([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:4]([OH:36])=[O:3])[C:16]([OH:18])=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 11329409Diethyl 2,12-dimethyl-7-oxo-2,12-diphenyltridecanedioate

Produkt 1

HCID 10203522HCID 10203522, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the procedure given for 210f, 209d (3.93 g, 7.9 mmol) was hydrolyzed with KOH (85%, 4.0 g, 60.6 mmol) in ethanol (60 mL) and water (10 mL) at reflux for 3 h and at room temperature overnight. After the usual workup and drying, 210d (3.0 g, 87%) was obtained as an oil. 1H NMR (CDCl3): δ 7.40-7.10 (m, 10H), 2.32 (t, 4H, J=7.2), 2.10-1.80 (m, 4H), 1.60-1.45 (m, 4H), 1.54 (s, 6H), 1.25-1.10 (m, 4H). 13C NMR (CDCl3): δ 211.1, 182.5, 142.8, 128.4, 126.9, 126.0, 49.9, 42.3, 38.7, 24.2, 24.0, 22.3. HRMS (LSIMS, nba): Calcd for C27H35O5 (MH+): 439.2484, found: 439.2497. HPLC: 93.7% pure.

Aufarbeitung

  1. customAfter the usual workup and drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1739979ef27147fa9f614ea61460a882
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304093B2

Notizen zur Reaktion

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