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Water → 8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one

HRID 969455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969455
[BH4-].[Li+].[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:22](=[O:25])[CH2:23][Cl:24])=[C:15]2[C:20]=1[NH:19][C:18](=[O:21])[CH:17]=[CH:16]2)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.ClCCl.O>C1COCC1>[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:22]([OH:25])[CH2:23][Cl:24])=[C:15]2[C:20]=1[NH:19][C:18](=[O:21])[CH:17]=[CH:16]2)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6344DichloromethaneHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 109035505-(2-chloroacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one

Produkt 1

HCID 224992458-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

238 mL of a 2 molar solution of lithium borohydride in THF are added dropwise to 52 g (159 mmol) 8-benzyloxy-5-(2-chloro-acetyl)-1H-quinolin-2-one in 650 mL THF at 0° C. It is stirred for two hours at 0° C., then heated to ambient temperature, combined with 200 mL dichloromethane and 75 mL water and stirred for a further hour. The precipitated solid is suction filtered and the organic phase of the filtrate is separated off and freed from the solvent. The residue is combined with the solid from the preceding filtration and repeatedly stirred with diethyl ether and THF. Yield: 51.6 g (99%); mass spectroscopy [M+H]+=330/32.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to ambient temperature
  2. stirringstirred for a further hour
  3. filtrationfiltered
  4. customthe organic phase of the filtrate is separated off
  5. filtrationThe residue is combined with the solid from the preceding filtration
  6. stirringrepeatedly stirred with diethyl ether and THF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88314aa98dbd4c2088823ca21dc1d30d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307076B2

Notizen zur Reaktion

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