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Hydrochloric Acid → (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide Hydrochloride

HRID 969853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969853
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[OH:27])=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2.[ClH:28]>CO.C(OCC)C>[ClH:28].[N:1]12[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[OH:27])=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136344232(S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 136344231(S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide HydrochlorideAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide (46 mg, 0.12 mmol) in methanol (1.0 mL) was added a solution of HCl in diethyl ether (1 N, 0.13 mL, 0.13 mmol) at room temperature slowly. The reaction mixture was diluted with diethyl ether. The resulting solid was filtered and washed with diethyl ether to afford (S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide hydrochloride (36 mg, 72%) as a white solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 10.07 (br s, 1H), 9.29 (d, J=6.5 Hz, 1H), 8.08 (dd, J=7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=7.7, 0.8 Hz, 1H), 7.59-7.51 (m, 2H), 7.19 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.12-7.06 (m, 1H), 4.50-4.42 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.40-3.20 (m, 5H), 2.35-2.25 (m, 2H), 2.00-1.95 (m, 2H), 1.95-1.85 (m, 1H); MS (ESI+) m/z 364 (M+H); HPLC>99% (AUC), tR=11.64 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65af08ed1eaa4954b881cbe8b2e849e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307094B2

Notizen zur Reaktion

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