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Methanol → (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate

HRID 970293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970293
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[N:24]=[N+]=[N-])(=[O:3])[CH3:2].CO>[Pd].C1COCC1>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[NH2:24])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 2781041beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate

Produkt 1

HCID 11393874(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium catalyst (10% on carbon, 20.0 mg) was added in one portion to a solution of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl azide (6)(500 mg, 1.34 mmol) in abs. methanol (5 ml) under a hydrogen atmosphere. A small amount of abs. THF was added to dissolve the sugar. The solution was allowed to stir for 12 hours. The catalyst was subsequently filtered off, and the solvent evaporated. Purification by column chromatography gave (11) (400 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was subsequently filtered off
  2. customthe solvent evaporated
  3. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eb42925f7c4419094d9c2ebf6fd1cbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312194B2

Notizen zur Reaktion

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