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Cyclohexylamine → 6-Fluoro 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid cyclohexylamide

HRID 970589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970589
[CH:1]1([NH2:7])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O:10][C:11]([C:13]1[C:14](=[O:26])[N:15]([CH3:25])[C:16]2[C:21]([C:22]=1[OH:23])=[CH:20][C:19]([F:24])=[CH:18][CH:17]=2)=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH:1]1([NH:7][C:11]([C:13]2[C:14](=[O:26])[N:15]([CH3:25])[C:16]3[C:21]([C:22]=2[OH:23])=[CH:20][C:19]([F:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7965CyclohexylamineHCID 694772503-Quinolinecarboxylic acid,6-fluoro-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-,ethyl ester

Produkt 1

HCID 694755656-Fluoro 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid cyclohexylamideAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyclohexylamine (1.98 mL, 17.34 mmol) was added to a solution of Compound 41 (2.3 g, 8.67 mmol) in toluene (50 mL) and refluxed for 4 h. The solution was cooled and the solvent was evaporated under vacuum. The residue obtained was suspended in water, briefly sonicated, and filtered. The crude product was recrystallized by ether to yield 2.38 g (97%) of white solids. M.P. 193° C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.28 (m, 1H), 1.36 (m, 4H), 1.55 (m, 1H), 1.68 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.90 (m, 1H), 7.70 (m, 3H), 7.77 (d, J=8.0 Hz, 1H), 10.41 (s, 1H). EIMS m/z 341 (M+23).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 4 h
  2. temperatureThe solution was cooled
  3. customthe solvent was evaporated under vacuum
  4. customThe residue obtained
  5. custombriefly sonicated
  6. filtrationfiltered
  7. customThe crude product was recrystallized by ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f29099edc047483195ee52e026d0c611
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312221B2

Notizen zur Reaktion

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