Methyl (R)-(+)-2-isocyanato-3-phenylpropionate → (R)-2-(4-Phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl Ester

HRID 970788

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970788
[CH2:1]([O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][OH:17])=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C@H:21]([N:29]=[C:30]=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C@H:21]([NH:29][C:30]([O:17][CH2:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:9][CH2:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6558897Methyl (R)-(+)-2-isocyanato-3-phenylpropionateHCID 12990905HCID 12990905, Verbindung

Produkt 1

HCID 12990906(R)-2-(4-Phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl EsterAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

(4-Phenethyloxyphenyl)methanol 11(1.141 g, 5.0 mmol), (R)-2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester 5 (1.036 g, 5.0 mmol) and DMAP (10 mg) were combined and heated until molten and stirred for 20 min. Upon cooling the residue was purified by chromatography to give about 2.1 g of (R)-2-(4-phenethyloxybenzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 12.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureUpon cooling the residue
  3. customwas purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba77784cddc34f77b996690868be0c90
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
Patentnummer
US07312230B2

Verknüpfte Notizen

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