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Hydrochloric Acid → 1-{4-[3-(3,4-Bis-hydroxymethyl-phenyl)-propyl]-2-ethyl-phenoxy}-3,3-dimethyl-butan-2-ol

HRID 970836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970836
[CH3:1][C:2]([CH3:33])([CH3:32])[C:3](=[O:31])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([C:25](OC)=[O:26])[C:18](=[CH:23][CH:24]=2)[C:19](OC)=[O:20])=[CH:8][C:7]=1[CH2:29][CH3:30].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.O>[OH:26][CH2:25][C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][CH:3]([OH:31])[C:2]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:1])=[C:7]([CH2:29][CH3:30])[CH:8]=2)[CH:24]=[CH:23][C:18]=1[CH2:19][OH:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 17982979Dimethyl 4-[3-[4-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-3-ethylphenyl]propyl}phthalateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 104536321-{4-[3-(3,4-Bis-hydroxymethyl-phenyl)-propyl]-2-ethyl-phenoxy}-3,3-dimethyl-butan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

900 mg (2 mmol) of dimethyl 4-{3-[4-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-3-ethylphenyl]propyl}phthalate are dissolved in 20 ml of THF, and slowly added to a suspension of 375 mg (10 mmol) of lithium aluminum hydride. The reaction medium is stirred for 30 minutes at room temperature, and is then sequentially treated by slow addition of 400 μl of water, 400 μl of 15% sodium hydroxide and 1 ml of water. The reaction medium is poured into a 1% hydrochloric acid solution, and then extracted with ethyl ether. The residue obtained after drying and concentrating is purified by chromatography on a silica column. A thick colorless oil is obtained (m=760 mg, y=95%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl ether
  2. customThe residue obtained
  3. customafter drying
  4. concentrationconcentrating
  5. customis purified by chromatography on a silica column
  6. customA thick colorless oil is obtained (m=760 mg, y=95%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f79a07a054bb474f97ee352cfbb37a5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312249B2

Notizen zur Reaktion

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