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2,3-Dichloropyridine → 7-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 971212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971212
[N:1]1[C:6]2[CH2:7][NH:8][CH2:9][CH2:10][C:5]=2[C:4](=[O:11])[NH:3][CH:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:22]1[C:27]([Cl:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1>O1CCOCC1.CC(N(C)C)=O>[Cl:28][C:27]1[C:22]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:5]3[C:4](=[O:11])[NH:3][CH:2]=[N:1][C:6]=3[CH2:7]2)=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 169882,3-DichloropyridineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1357416015,6,7,8-Tetrahydropyrido[3,4-D]pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1359974627-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 67000103dioxane N,N-dimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one (1.5 g, 10 mmol) was dissolved in a mixture of dioxane-dimethylacetamide (2 ml, 3:1) and 2,3-dichloropyridine was added (1.5 g, 10 mmol), followed by DIEA (1.7 ml; 10 mmol). The mixture was heated at 150° C. for 2 hours in a microwave (Personal Chemistry, Smith Creator). The solvents were evaporated and the residue was dissolved in a 3:1 mixture of chloroform-isopropanol and washed with water. The organic layer washed with brine, dried over soldium sulphate, filtered and evaporated to give a yellow solid (3 g). The crude material was used for the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. additionwas added (1.5 g, 10 mmol)
  2. customThe solvents were evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in a 3:1 mixture of chloroform-isopropanol
  4. washwashed with water
  5. washThe organic layer washed with brine
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eee96b2cffb14e46afb2a4322d035885
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312330B2

Notizen zur Reaktion

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