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m-Chloroperbenzoic acid → N-(4-tert-Butylphenyl)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 971235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971235
C1C=C(Cl)C=C([C:8](OO)=[O:9])C=1.[C:12]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]2[C:24]3[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]4[C:40]([Cl:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N:36]=4)[CH2:31][C:25]=3[N:26]=[C:27](SC)[N:28]=2)=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C[O-].[Na+]>C(O)C>[C:12]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]2[C:24]3[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]4[C:40]([Cl:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N:36]=4)[CH2:31][C:25]=3[N:26]=[C:27]([O:9][CH3:8])[N:28]=2)=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 12004390N-(4-tert-Butylphenyl)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 12004391N-(4-tert-Butylphenyl)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

m-CPBA (148 mg, 0.6 mmol) was added to a solution of N-(4-tert-butylphenyl)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine from Example 28.C. (88 mg, 0.2 mmol) in ethanol (7 mL) and stirred at room temperature for 1 hr. Solid thus formed was filtered out and dried in vacuo (50 mg). The solid was suspended in methanol (5 mL) and sodium methoxide (9 mg, 0.165 mmol) was added and stirred at 60° C. overnight. Solvent was removed in vacuo and residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, sodium hydrosulfite aqueous solution, brine and dried over sodium sulfate. Purified by flash chromatography to yield the product as a white solid (33 mg).

Aufarbeitung

  1. customSolid thus formed
  2. filtrationwas filtered out
  3. customdried in vacuo (50 mg)
  4. customSolvent was removed in vacuo and residue
  5. dissolutionwas dissolved in ethyl acetate
  6. washwashed with water, sodium hydrosulfite aqueous solution, brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. customPurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4e6d535c2d04fd0b35f4a197e8ae17c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312330B2

Notizen zur Reaktion

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