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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-ethoxy-N-(2-hydrazino-1-methyl-2-oxoethyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide

HRID 971321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971321
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([N:13]([CH:21]([CH3:26])[C:22](OC)=[O:23])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2].O.[NH2:28][NH2:29]>CO>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([N:13]([CH:21]([CH3:26])[C:22]([NH:28][NH2:29])=[O:23])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 11588923Methyl 2-{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}propanoate

Produkt 1

HCID 117177904-ethoxy-N-(2-hydrazino-1-methyl-2-oxoethyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamideAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

The crude carboxylic acid methyl ester, e.g. methyl 2-{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}propanoate (264 mg, 0.70 mmol), was dissolved in MeOH (2 mL). Hydrazine hydrate was added (0.44 mL). The reaction mixture was stirred overnight at 60° C. Solvents were evaporated. The crude mass was redissolved in MeOH and solvents were evaporated again. This process was repeated three times. The desired product, e.g. 4-ethoxy-N-(2-hydrazino-1-methyl-2-oxoethyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide (138.4 mg, 52%) was isolated as a colorless solid in 91.1% purity by HPLC (MaxPlot detection between 230 and 400 nm).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were evaporated
  2. dissolutionThe crude mass was redissolved in MeOH
  3. customsolvents were evaporated again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4845284f08b34d229f50e2e30bb8350a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312358B2

Notizen zur Reaktion

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