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o-Bromocumene → 1-(3-Benzyl-phenyl)-2-(S)-isopropyl-4-(2-isopropyl-phenyl)-piperazine

HRID 971374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971374
[CH2:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][C@@H:15]2[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH:30]([CH3:32])[CH3:31].CC([O-])(C)C.[Na+].COCCOC.CCO>C1(C)C=CC=CC=1.CCOCC.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2N(C)C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH2:16][C@@H:15]2[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 23475o-BromocumeneHCID 20074477Dimethoxyethane ethanolHCID 207600044-(3'-Benzylphenyl)-3-(S)-isopropyl-piperazineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 691295551-(3-Benzyl-phenyl)-2-(S)-isopropyl-4-(2-isopropyl-phenyl)-piperazineAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 27349392'-(diphenylphosphanyl)-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amineKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

110.7 mg (0.38 mmol) 4-(3′-Benzylphenyl)-3-(S)-isopropyl-piperazine (88a), 123.5 mg (0.62 mmol, 1.65 eq.) 1-Bromo-2-isopropyl-benzene 11.7 mg (12.7 μmol, 0.034 eq.) Pd2(dba)3, 7.4 mg (19.3 μmol, 0.05 eq.) 2-Diphenylphosphino-2′-dimethylamino-biphenyl and 87.3 mg (0.91 mmol, 2.42 eq.) NaOt-Bu were dissolved in 5 ml dry toluene. The resulting mixture was heated under N2 at 80° C. for 15.5 h. After cooling to room temperature the mixture was diluted with ether and washed with brine. The comb. org. fractions were dried over Na2SO4 and evaporated. Column chromatography (hexanes/EtOAc (9+1)) yielded 96.5 mg (0.23 mmol, 62.20%) 1-(3-Benzyl-phenyl)-2-(S)-isopropyl-4-(2-isopropyl-phenyl)-piperazine (89) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialfractions were dried over Na2SO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22028e2f0fd24a9189311b03f7571aaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312246B2

Notizen zur Reaktion

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