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Methane → 6-chloro-1-(3-chloropropyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 971741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971741
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][CH2:12][CH2:13]O)[C:6]=2[CH:15]=1.S(Cl)([Cl:18])=O.C>ClC(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][Cl:18])[C:6]=2[CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 297MethaneHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 203856516-chloro-1,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 203855876-chloro-1-(3-chloropropyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneAusbeute 77,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 22.6 parts of 6-chloro-1,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one and 300 parts of trichloromethane are added dropwise 32 parts of sulfinyl chloride. Upon completion, stirring is continued for 3 hours at reflux. After stirring with activated charcoal, the reaction mixture is filtered hot over hyflo. The filtrate is evaporated and the residue is dissolved in methylbenzene. The solution is washed a few times with water, dried, filtered and evaporated. The oily residue is triturated in 2,2'-oxybispropane. The solid product is filtered off and dried, yielding 19 parts (77.5%) of 6-chloro-1-(3-chloropropyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one; mp. 122° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. filtrationthe reaction mixture is filtered hot over hyflo
  3. customThe filtrate is evaporated
  4. dissolutionthe residue is dissolved in methylbenzene
  5. washThe solution is washed a few times with water
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customThe oily residue is triturated in 2,2'-oxybispropane
  10. filtrationThe solid product is filtered off
  11. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65174d44fd4f45c1949f6bc685446f91
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04160836

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