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O-Methylhydroxylamine hydrochloride → HCID 131710493, Verbindung

HRID 972488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 972488
CO[CH:3](OC)[C:4]1[CH2:5][S:6][C@@H:7]2[C@H:14]([NH:15][C:16](=[O:23])[CH2:17][C:18]3[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:13](=[O:24])[N:8]2[C:9]=1[C:10]([OH:12])=[O:11].Cl.[CH3:28][O:29][NH2:30]>O1CCCC1.O>[CH3:28][O:29][N:30]=[CH:3][C:4]1[CH2:5][S:6][C@@H:7]2[C@H:14]([NH:15][C:16](=[O:23])[CH2:17][C:18]3[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:13](=[O:24])[N:8]2[C:9]=1[C:10]([OH:12])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 70636652HCID 70636652, Verbindung

Produkt 1

HCID 131710493HCID 131710493, VerbindungAusbeute 83,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-dimethoxymethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid (76 mg) in tetrahydrofuran (4 ml) is added a solution of O-methylhydroxylamine hydrochloride (23 mg) in water (1 ml), and the mixture is kept at room temperature for 10 hours. The reaction mixture is evaporated to remove tetrahydrofuran, and the separated solid material is collected by filtration. Recrystallization of the solid from a mixture of ethyl acetate and ether gives 3-methoxyiminomethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid (61 mg). m.p. 186°-189° C. Yield: 80%.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated
  2. customto remove tetrahydrofuran
  3. filtrationthe separated solid material is collected by filtration
  4. customRecrystallization of the solid
  5. additionfrom a mixture of ethyl acetate and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d0a765fd1aa4336b0f0e2cd22c30767
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04053469

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