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Acetic Acid → 2-methylthio-5,6,7,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-5(10H)-one

HRID 973544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973544
[NH2:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([S:7][CH3:8])[N:3]=1.O=[C:10]1[CH:15]([C:16](OCC)=O)[CH2:14][CH2:13][S:12][CH2:11]1.C(O)(=[O:23])C>>[CH3:8][S:7][C:4]1[N:3]=[C:2]2[N:1]=[C:14]3[C:13](=[O:23])[S:12][CH2:11][CH:10]=[C:15]3[CH2:16][N:6]2[N:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 784713-(Methylthio)-1,2,4-triazol-5-amineHCID 15049900Ethyl 3-oxothiane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 199886062-methylthio-5,6,7,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-5(10H)-oneAusbeute 62,9 %

Versuchsvorschrift

0.976 g (0.0075 mole) of 5-amino-3-methylthio-1H-1,2,4-triazole are dissolved in 6 ml of acetic acid, then 1.368 g (0.075 mole) of ethyl 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-thiopyrane-4-carboxylate are added and the reaction mixture is boiled for 30 minutes. The precipitated product is filtered off from the hot solution, washed with water and recrystallized from dimethylformamide. Thus 1.2 g (62.9%) of 2-methylthio-5,6,7,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-5(10H)-one are obtained which melt at 294°-297° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated product is filtered off from the hot solution
  2. washwashed with water
  3. customrecrystallized from dimethylformamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31cd5683d5e74ad18d5d2d1373a505dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05064826

Notizen zur Reaktion

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