StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 2-Ethoxycarbonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

HRID 974041
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974041
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1.Cl[C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.O>[CH2:26]([O:25][C:23]([NH:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1)=[O:24])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 104699822-Amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

Produkt 1

HCID 156760462-Ethoxycarbonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazoleAusbeute 635,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole (5.00 g, 1.68 mmol) in tetrahydrofuran (150 ml) was added ethyl chloroformate (1.82 g, 16.8 mmol) and triethylamine (1.70 g, 16.8 mmol) and the mixture was stirred under reflux for 2 hr. After cooling, the reaction mixture was diluted with water, then extracted with ethyl acetate. The extracts were washed with 1N-HCl and water, dried, then evaporated under reduced pressure to a residue, which was chromatographed to afford 2-ethoxycarbonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl) thiazole (3.954 g, 64% yield): NMR(CDCl3)δ 1.31(t, 3H), 1.60(t, 3H), 4.25(m, 3H), 6.58(s, 1H), 6.95-7.58(m, 8H) ppm; IR(nujol) 3280, 1720, 1290, 1230, 1080 cm-1.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 2 hr
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extracts were washed with 1N-HCl and water
  5. customdried
  6. customevaporated under reduced pressure to a residue, which
  7. customwas chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a16cc26066764410b036a0e3f22c7cf0
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066666

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion