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Phenyl Isothiocyanate → N-phenyl-N'-(4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazol-2-yl)thiourea

HRID 974053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974053
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1.[C:22]1([N:28]=[C:29]=[S:30])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CC(C)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>[C:22]1([NH:28][C:29]([NH:1][C:2]2[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)=[C:11]([F:21])[CH:10]=3)[CH3:8])[N:6]=2)=[S:30])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7673Phenyl Isothiocyanate2×HCID 104699822-Amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

Produkt 1

HCID 15676065N-phenyl-N'-(4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazol-2-yl)thioureaAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl) thiazole (0.50 g, 1.68 mmol) in acetone (10 ml) were added phenylisothiocyanate (0.25 g, 1.85 mmol) in acetone (5 ml) and sodium hydrogen carbonate (0.30 g). After the mixture was refluxed for 10 h, phenyisothiocyanate (0.50 g, 3.70 mmol) was added to the mixture, and then the mixture was refluxed for 2 h. The mixture was evaporated under reduced pressure to a residue, which was chromatographed and recrystallized to afford N-phenyl-N'-(4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazol-2-yl)thiourea (0.115 g, 16% yield) as crystalline material: mp 176.5°-177.0° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture was refluxed for 10 h
  2. temperaturethe mixture was refluxed for 2 h
  3. customThe mixture was evaporated under reduced pressure to a residue, which
  4. customwas chromatographed
  5. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12307d935f0c45ef83388485deaff5a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066666

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