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Sodium Chloride → 2-Cyano-3-(benzothiophen-7-yl)-acrylic acid methyl ester

HRID 974376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974376
[S:1]1[C:5]2[C:6]([CH:10]=O)=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.[CH3:12][O:13][C:14](=[O:18])[CH2:15][C:16]#[N:17].C([O-])(=O)C.[NH4+].[Na+].[Cl-]>C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>[CH3:12][O:13][C:14](=[O:18])[C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:10][C:6]1[C:5]2[S:1][CH:2]=[CH:3][C:4]=2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 7747Methyl cyanoacetateHCID 517165Ammonium AcetateHCID 107021381-Benzothiophene-7-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 542064742-Cyano-3-(benzothiophen-7-yl)-acrylic acid methyl esterAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.0 g (6.2 mmoles) of 7-benzothiophene-carbaldehyde, 0.4 g (6.8 mmoles) of cyanoacetic acid methyl ester, 0.07 g of ammonium acetate, 0.2 g of acetic acid, 1 g of molecular sieve (3 Å) and 10 ml of toluene are boiled under reflux for 4 hours, and then the reaction mixture is cooled and mixed with 20 ml of ethyl acetate and with 20 ml of 10% NaCl solution. The separated organic phase is dried with MgSO4, filtered and the solvent is evaporated in vacuo. 1.5 g of 2-cyano-3-(benzothiophen-7-yl)-acrylic acid methyl ester in the form of a crude product is obtained as residue.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 4 hours
  2. temperaturethe reaction mixture is cooled
  3. dry with materialThe separated organic phase is dried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent is evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d20bf3cb467d4a3db414f6336c89fb2f
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05068359

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