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Water → 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid

HRID 974715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974715
[F:1][C:2]1[C:10]([F:11])=[C:9](F)[C:8]([F:13])=[C:7]([F:14])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[F:15][C:16]([F:28])([C:19]([F:27])([F:26])[C:20]([F:25])([F:24])[CH:21]([F:23])[F:22])[CH2:17][OH:18].[H-].[Na+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[F:15][C:16]([F:28])([C:19]([F:26])([F:27])[C:20]([F:24])([F:25])[CH:21]([F:22])[F:23])[CH2:17][O:18][C:9]1[C:8]([F:13])=[C:7]([F:14])[C:3]([C:4]([OH:6])=[O:5])=[C:2]([F:1])[C:10]=1[F:11]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 96412,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-1-pentanolHCID 11770Pentafluorobenzoic acidHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 199691014-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acidAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acid (1 g) and 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanol (1.18 g) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added 62% sodium hydride (0.39 g) at room temperature. The mixture was stirred at the same temperature for 1 hour, and thereto was added a mixture of water and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to give 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid (923.0 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe separated organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0017f2390d414d74bd6068e2c0f7ef96
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USH0001638

Notizen zur Reaktion

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