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Sodium Hydroxide → Bis-(1-naphthylmethyl)acetyl-(alpha-methyl-D-tryptophan)

HRID 976039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 976039
C[C:2]([CH2:32][C:33]1[C:42]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)([CH2:21][C:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:3]([NH:5][C@@:6]([CH3:20])([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:7][C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH:10][CH:9]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO.O1CCOCC1.O>[C:33]1([CH2:32][CH:2]([CH2:21][C:22]2[C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:3]([NH:5][C@@:6]([CH3:20])([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:7][C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][CH:9]=2)=[O:4])[C:42]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86750505Methyl bis-(1-naphthylmethyl)acetyl-(alpha-methyl-D-tryptophan)

Produkt 1

HCID 9828730Bis-(1-naphthylmethyl)acetyl-(alpha-methyl-D-tryptophan)Ausbeute 57,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.24 g (7.6 mmol) of methyl bis-(1-naphthylmethyl)acetyl-(α-methyl-D-tryptophan) in 50 mL MeOH and 50 mL dioxane was treated with a solution of 1.0 g (25 mmol) of NaOH in 10 mL H2O and the solution left stirring at room temperature for 4 days. The solvent was removed under reduced pressure and the residue mixed with H2O and acidified to Congo red end point with dilute HCl. The crude product was collected and chromatographed on silica gel, eluting with CHCl3 : MeOH (95:5). There was obtained 2.37 g (57.8% yield) of the product as a solid foam. The structure was confirmed by NMR and mass spectroscopy.

Aufarbeitung

  1. waitthe solution left
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. additionthe residue mixed with H2O
  4. customThe crude product was collected
  5. customchromatographed on silica gel
  6. washeluting with CHCl3 : MeOH (95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a01e9f7c9a974273b448aef07047e345
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05610177

Notizen zur Reaktion

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