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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 7-[3-[(2-Propylamino)methyl]-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid

HRID 978534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 978534
Cl[C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:18])[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:8][N:9]2[CH:12]2[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][C:3]=1[F:19].[CH3:20][CH:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26]1)[CH3:22].N12CCCN=C1CCCCC2>C(#N)C>[CH3:20][CH:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:2]2[N:11]=[C:10]3[C:5]([C:6](=[O:18])[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:8][N:9]3[CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:4][C:3]=2[F:19])[CH2:26]1)[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 110551427-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acidHCID 13491802N-(Pyrrolidin-3-ylmethyl)propan-2-amine

Produkt 1

HCID 137727487-[3-[(2-Propylamino)methyl]-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic AcidAusbeute 111,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 1.13 g (3.0 mmole) of 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, 0.63 g (4.4 mmole) of 3-[(2-propyl)aminomethyl]pyrrolidine, 1.22 g (8.0 mmole) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and 30 ml of acetonitrile was stirred at room temperature for two hours. The precipitate was removed by filtration, washed with acetonitrile, and dried in vacuo to give 1.3 g (84%) of the title compound, mp 240°-243° C.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate was removed by filtration
  2. washwashed with acetonitrile
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8bdf9d3794b42aaa475e77030647524
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04665079

Notizen zur Reaktion

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