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Thiophenol → HCID 13176138, Verbindung

HRID 978621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 978621
[C:1]1([SH:7])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:15]([CH:20]1[CH:24]([OH:25])[CH:23]=[CH:22][C:21]1=O)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19]>COC1C=CC2N=CC=C([C@@H](O)[C@H]3N4C[C@H](C=C)[C@@H](CC4)C3)C=2C=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:15]([C:20]1[C:24](=[O:25])[CH2:23][CH:22]([S:7][C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[CH:21]=1)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 8471TriethylamineHCID 131761314-Hydroxy-5-pentylcyclopent-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 13176138HCID 13176138, VerbindungAusbeute 104,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3034034QuinineKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into the same flask as used in Example 1, thiophenol (10 g), triethylamine (2 g), quinine (0.2 g), 2-n-pentyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone (16.8 g) and toluene (30 g) were charged, and the mixture was stirred under a nitrogen stream at a temperature of 40° to 70° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the mixture was treated and purified in the same manner as in Example 50 to obtain 2-n-pentyl-4-phenylthio-2-cyclopentenone (24.7 g). Yield, 95%. nD20 1.5706.

Aufarbeitung

  1. additionwere charged
  2. customAfter completion of the reaction
  3. additionthe mixture was treated
  4. custompurified in the same manner as in Example 50

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4132d1e1e12149ad9de706bb0f9bd7c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04665174

Notizen zur Reaktion

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