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Propylene Oxide → (3S,4S)-4-azido-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-oxoazetidine

HRID 978839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 978839
O=C(Cl)OC(Cl)(Cl)Cl.[Cl:9][CH2:10][C:11]([NH:13][C:14]1[S:15][CH:16]=[C:17]([C:19](=[N:23][O:24][CH3:25])[C:20]([OH:22])=O)[N:18]=1)=[O:12].[NH2:26][C@H:27]1[C@H:30]([N:31]=[N+:32]=[N-:33])[NH:29][C:28]1=[O:34].C1OC1C>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.CN(C=O)C>[N:31]([C@@H:30]1[NH:29][C:28](=[O:34])[C@H:27]1[NH:26][C:20](=[O:22])[C:19]([C:17]1[N:18]=[C:14]([NH:13][C:11](=[O:12])[CH2:10][Cl:9])[S:15][CH:16]=1)=[N:23][O:24][CH3:25])=[N+:32]=[N-:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6378Propylene OxideHCID 10426DiphosgeneHCID 581157C8H8ClN3O4SHCID 54269820(3S,4S)-3-amino-4-azido-2-oxoazetidine

Produkt 1

HCID 53886787(3S,4S)-4-azido-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-oxoazetidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.127 g of DMF in 5 ml of methylene chloride is added 0.104 ml of diphosgene at -10° C. The mixture is stirred for 30 minutes at room temperature, followed by addition of a solution of 15 ml of methylene chloride containing 0.483 g of 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid and 0.176 g of triethylamine at -70° C. The mixture is stirred for two hours at -25° C., then cooled to -70° C., followed by addition of 0.352 g of triethylamine, 0.40 g of tosyl salt of (3S,4S)-3-amino-4-azido-2-oxoazetidine and 2 ml of propylene oxide. The temperature of the mixture is raised up to room temperature in the course of one hour while stirring, followed by ice-cooling for one hour. The crystals separated out are collected by filtration to yield 0.383 g of (3S,4S)-4-azido-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-oxoazetidine.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred for two hours at -25° C.
  2. temperaturecooled to -70° C.
  3. temperatureThe temperature of the mixture is raised up to room temperature in the course of one hour
  4. stirringwhile stirring
  5. temperaturecooling for one hour
  6. customThe crystals separated out
  7. filtrationare collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3912d9cf2b1e4ba1b89b9e4bb4734c22
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04665067

Notizen zur Reaktion

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