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Phthalic Anhydride → HCID 20222715, Verbindung

HRID 979776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 979776
[NH2:1][CH:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][OH:6].[C:13]1(=O)[O:18][C:16](=[O:17])[C:15]2=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:14]12>CN(C)C1C=CN=CC=1.O1CCOCC1>[O:17]=[C:16]1[C:15]2[C:14](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:13](=[O:18])[N:1]1[CH:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][OH:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 226776864-Amino-4-phenylbutan-1-ol

Produkt 1

HCID 20222715HCID 20222715, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
155 °C

Versuchsvorschrift

Heat a solution of δ-aminobenzenebutanol (7.32 g), phthalic anhydride (6.57 g) and 4-(dimethylamino)pyridine (0.050 g) in dioxane (100 ml) under a nitrogen atmosphere at reflux for one hour. Evaporate the solvent at atmospheric pressure and heat the residue at 155° C. under a nitrogen atmosphere for 21/2 hours. After cooling, dissolve the residue in EtOAc (400 ml). Wash the solution with 10% aqueous citric acid (50 ml) followed by saturated aqueous NaHCO3 (50 ml) and brine (50 ml). Dry the organic layer over Na2SO4, filter and vacuum evaporate the solvent to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for one hour
  2. customEvaporate the solvent at atmospheric pressure
  3. temperatureAfter cooling
  4. dissolutiondissolve the residue in EtOAc (400 ml)
  5. washWash the solution with 10% aqueous citric acid (50 ml)
  6. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  7. filtrationfilter
  8. customvacuum evaporate the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5795d8fd615547629b6a1f7c848c3ab5
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04634689

Notizen zur Reaktion

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