Phenacyl bromide → 5-Fluoro-1-phenacylpyrimidin-2-one

HRID 980172Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980172
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.Br[CH2:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12]>C(N(CC)CC)C.C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5](=[O:8])[N:6]([CH2:10][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:12])[CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 1014985-Fluoropyrimidin-2-one

Produkt 1

HCID 127955365-Fluoro-1-phenacylpyrimidin-2-oneAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoropyrimidin-2-one (480 mg) and α-bromoacetophenone (843 mg) in triethylamine (1 ml) and ethanol (20 ml) was stirred at ambient temperature for 31/2 hours. The resulting suspension was chilled in ice. The solid was collected by filtration, then crystallised twice from ethanol to give the title pyrimidinone (206 mg yield); m.p. 167°-175°, λmaxEtOH 243 nm (ε 15110), 331 nm (ε 3590), λinf 283 nm (ε 1870), 290 nm (ε 1890), 344 nm (ε 2740).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting suspension was chilled in ice
  2. filtrationThe solid was collected by filtration
  3. customcrystallised twice from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a981d926bc0c4f74a779d2e63514cdf6
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
Patentnummer
US04636509

Notizen zur Reaktion

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