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Cyanogen Bromide → 2-Amino-5-(4-fluorophenylsulfonyloxy)benzimidazole

HRID 980849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980849
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([O:11][C:12]2[CH:25]=[CH:24][C:15]3[N:16]=[C:17]([NH:19]C(OC)=O)[NH:18][C:14]=3[CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.N#CBr>CO>[NH2:19][C:17]1[NH:18][C:14]2[CH:13]=[C:12]([O:11][S:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)(=[O:9])=[O:10])[CH:25]=[CH:24][C:15]=2[N:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10476Cyanogen BromideHCID 72019Luxabendazole

Produkt 1

HCID 202210702-Amino-5-(4-fluorophenylsulfonyloxy)benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.1 g of 1,2-diamino-4-(4-fluorophenylsulfonyloxy)benzene (see Example 1) and 5.8 g of cyanogen bromide in 150 ml of methanol are heated to reflux for 6 h, then the mixture is cooled and concentrated. The residue is dissolved in water, and ammonia is added with cooling. The precipitated 2-aminobenzimidazole derivative is filtered off with suction, washed with water, dried and recrystallized from ethyl acetate and diisopropyl ether, with the addition of active charcoal; melting point 192° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 6 h
  2. temperaturethe mixture is cooled
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionThe residue is dissolved in water
  5. additionammonia is added
  6. temperaturewith cooling
  7. filtrationThe precipitated 2-aminobenzimidazole derivative is filtered off with suction
  8. washwashed with water
  9. customdried
  10. customrecrystallized from ethyl acetate and diisopropyl ether, with the addition of active charcoal

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3055375963c48ff9048b61c08f3f684
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04639463

Notizen zur Reaktion

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