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Bromine → p-Nitrobenzyl 2-(4-bromo-2-azetidinon-1-yl)-2-(4-hydroxy-1,3-dithiolan-2-ylidene)acetate

HRID 980967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980967
[OH:1][CH:2]1[CH2:6][S:5][C:4](=[C:7]([N:21]2[CH:24](SC)[CH2:23][C:22]2=[O:27])[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[S:3]1.[Br:28]Br>O1CCCC1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:28][CH:24]1[N:21]([C:7](=[C:4]2[S:3][CH:2]([OH:1])[CH2:6][S:5]2)[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[C:22](=[O:27])[CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 86741253p-Nitrobenzyl 2-(4-hydroxy-1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 53688010p-Nitrobenzyl 2-(4-bromo-2-azetidinon-1-yl)-2-(4-hydroxy-1,3-dithiolan-2-ylidene)acetateAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Nitrobenzyl 2-(4-hydroxy-1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate (121 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (1 ml). A solution of bromine (45.2 mg) in carbon tetrachloride was added dropwise to the resulting solution, with ice cooling. The mixture was stirred at that temperature for 10 minutes and then the solvent was distilled off under reduced pressure and the resulting residue was purified by column chromatography (eluent: a 1:1 by volume mixture of benzene and ethyl acetate), to give 130 mg of the desired product.

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by column chromatography (eluent
  3. additiona 1:1 by volume mixture of benzene and ethyl acetate),

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83e03a6e9cd4fba955ff93dc999ff0c
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04639441

Notizen zur Reaktion

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