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Sodium Iodide → [4-Benzhydryloxycarbonyl-7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-cephem-3-ylmethyl]triphenylphosphonium chloride

HRID 980990
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980990
[NH2:1][C:2]1[S:6][N:5]=[C:4]([C:7](=[N:38][O:39][CH2:40][CH3:41])[C:8]([NH:10][CH:11]2[C:36](=[O:37])[N:13]3[C:14]([C:20]([O:22][CH:23]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[O:21])=[C:15]([CH2:18][Cl:19])[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[N:3]=1.[C:42]1([P:48]([C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1.[I-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[Cl-:19].[CH:23]([O:22][C:20]([C:14]1[N:13]2[C:36](=[O:37])[CH:11]([NH:10][C:8](=[O:9])[C:7]([C:4]3[N:3]=[C:2]([NH2:1])[S:6][N:5]=3)=[N:38][O:39][CH2:40][CH3:41])[C@H:12]2[S:17][CH2:16][C:15]=1[CH2:18][P+:48]([C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)([C:49]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=1)[C:55]1[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=1)=[O:21])([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 131714229Benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 131714367[4-Benzhydryloxycarbonyl-7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-cephem-3-ylmethyl]triphenylphosphonium chlorideAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer) (36.7 g) in ethyl acetate (600 ml), triphenyl phosphine (18.8 g) and sodium iodide (1 g) were boiled under reflux for 100 minutes. The precipitates were collected by filtration and washed with ethyl acetate to give [4-benzhydryloxycarbonyl-7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-cephem-3-ylmethyl]triphenylphosphonium chloride (syn isomer)(31.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 100 minutes
  2. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fd003959a164c58903ed81e2d2dbb64
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04639448

Notizen zur Reaktion

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