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Dimethylformamide → HCID 67794197, Verbindung

HRID 982082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 982082
[C-]#N.[K+].Br[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:17]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:16]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:15]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[N:14]1.[CH3:36][N:37](C=[O:40])C>O.C(OCC)(=O)C.CCCCCC.C(N(CC)CC)C>[OH2:40].[C:30]1([C:15]2[C:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:36]#[N:37])[N:14]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[C:30]1([C:15]2[C:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:36]#[N:37])[N:14]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 9032Potassium CyanideHCID 15725751HCID 15725751, Verbindung

Produkt 1

HCID 67794197HCID 67794197, VerbindungAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of potassium cyanide (0.4 g, 6.1 mmol), 1-(8-bromooctyl)-3,4,5-triphenyl-lH-pyrazole (2.70 g, 5.5 mmol) and DMF (30 mL was heated at 70° C. under an atmosphere of nitrogen. After 58 hours, the reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane (3 x). The combined extracts were washed with water, saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated to leave an oil. Chromatography on a column of silica gel using a mixture ethyl acetate, hexane and triethylamine (20:79:1) as eluent gave 3,4,5-triphenyl-lH-pyrazole-1-nonanenitrile hemihydrate (1.27 g, 52%) as a beige solid. An analytical sample, recrystallized from a mixture of dichloromethane and hexane, had m.p.=79.5°-80.5° C. MS(CI): m/e =434 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (3 x)
  2. washThe combined extracts were washed with water, saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto leave an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0ce79b630ca448ea1aa4d0ed9246a83
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04994482

Notizen zur Reaktion

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