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Diethyl Ether → 2-{2-Chloro-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethenyl}pyrimidine

HRID 982728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 982728
[Cl:1]N1C(=O)CCC1=O.[CH:9]([Si:12]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[O:13][C:14]([C:16]1[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)=[CH2:15])([CH3:11])[CH3:10].CCOCC.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>C1COCC1.CCCCCC>[Cl:1][CH:15]=[C:14]([C:16]1[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1)[O:13][Si:12]([CH:9]([CH3:10])[CH3:11])([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:25]([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 22563218{1-[(Triisopropylsilyl)oxy]vinyl}pyrimidine

Produkt 1

HCID 858440862-{2-Chloro-1-[(triisopropylsilyl)oxy]ethenyl}pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-chlorosuccinimide (9.97 g, 74.7 mmol) was added to a solution of 2-{1-[(Triisopropylsilyl)oxy]vinyl}pyrimidine (17.3 g, 62.2 mmol) in dry THF (120 ml) under N2 then heated at 65° for 5 hr. After cooling, ether (275 ml) was added and then washed with sat. sodium bicarbonate solution (2×100 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to leave an amber oil. This oil was dissolved in hexane (250 ml), treated with MgSO4 and filtered. Evaporation afforded the product as a yellow oil in quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen heated at 65° for 5 hr
  2. temperatureAfter cooling
  3. washwashed with sat. sodium bicarbonate solution (2×100 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto leave an amber oil
  8. filtrationfiltered
  9. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a75d848771864bee88aa6e58c660e7e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06861438B2

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