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Triethylamine → HCID 3614744, Verbindung

HRID 984133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 984133
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:15](Cl)(=[O:20])[C:16](C)([CH3:18])[CH3:17]>ClCCl>[N:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:1][C:15](=[O:20])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 104392-AminopyridineHCID 62493Pivaloyl chloride

Produkt 1

HCID 3614744HCID 3614744, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EX-5A) A solution of 2-amino pyridine (20.42 , 217.0 mmol) in dichloromethane 500 mL was cooled to 0° C. and treated with triethyl amine (36.29 mL, 260.4 mmol) and pivaloyl chloride (28.06 mL, 227.8 mmol). After 15 minutes, the reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stir overnight. The reaction mixture was poured onto ice, and the organic layer was washed with saturated NaHCO3 (aq), and dried over Na2SO4. The volatile components were removed, and a brown oil was isolated. Crystallization with hexanes afforded 31 g of N-(pyrid-2-yl)-2,2-dimethylacetamide (EX-5A) as white crystals in 80% yield. Reference: Turner, J. A. J. Org. Chem, 1983, 48, 3401.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured onto ice
  2. washthe organic layer was washed with saturated NaHCO3 (aq)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe volatile components were removed
  5. customa brown oil was isolated
  6. customCrystallization with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d632806017f748468da87d9ef74ae0c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06867217B1

Notizen zur Reaktion

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