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Water → HCID 67146538, Verbindung

HRID 984945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 984945
CC(C[AlH]CC(C)C)C.C1(C)C=CC=CC=1.C([O:19][C:20](=O)/[CH:21]=[C:22](/[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([Br:35])=[CH:31][CH:30]=1)\[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)C.O>C1COCC1>[Br:35][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29](/[C:22](/[C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:21]/[CH2:20][OH:19])=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1140TolueneHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 20768012(E)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67146538HCID 67146538, VerbindungAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1.2 M solution of DIBAL-H in toluene (45 ml, 42 mmol) was added dropwise, at −15° C. over 20 min, to a stirred solution of (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylicacid ethyl ester (6.0 g, 18.1 mmol) in dry THF (80 ml), and the mixture stirred for 30 min. Rochelles salt and water was carefully added, and the resulting mixture extracted with ethyl acetate (x2). The combined organic extracts were washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated to give 5.2 g of (E)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture extracted with ethyl acetate (x2)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f4491d9f741495f996cdea06305ac73
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06869967B2

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