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Water → (Z)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol

HRID 984948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 984948
CC(C[AlH]CC(C)C)C.C1(C)C=CC=CC=1.C([O:19][C:20](=O)/[CH:21]=[C:22](\[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([Br:35])=[CH:31][CH:30]=1)/[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)C.O>C1COCC1>[Br:35][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29](/[C:22](/[C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:21]\[CH2:20][OH:19])=[CH:34][CH:33]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1140TolueneHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 11067512(Z)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 22270289(Z)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-olAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1.2 M solution of DIBAL-H in toluene (84 ml, 100 mmol) was added dropwise, at −15° C. over 20 min, to a stirred solution of (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylicacid ethyl ester (11.1 g, 33.5 mmol) in dry THF (150 ml), and the mixture stirred for 30 min. Rochelles salt and water was carefully added, and the resulting mixture extracted with ethyl acetate (x2). The combined organic extracts were washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated to give 9.3 g of (Z)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture extracted with ethyl acetate (x2)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e60552c2877a4f90af68a9ba47e00d24
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06869967B2

Notizen zur Reaktion

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