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Sodium Hydroxide → HCID 178433944, Verbindung

HRID 985440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 985440
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]2[N:14]=[C:15]([O:17]S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:16]=[C:12]2[C:11]([CH3:28])=[N:10][N:9]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]2[N:14]=[C:15]([OH:17])[CH:16]=[C:12]2[C:11]([CH3:28])=[N:10][N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 87418381Toluene-4-sulfonic acid 7-(2-fluorophenyl)-4-methylpyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-yl ester

Produkt 1

HCID 178433944HCID 178433944, VerbindungAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of toluene-4-sulfonic acid 7-(2-fluorophenyl)-4-methylpyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-yl ester (3.39 g, 8.51 mmol) in 1,4-dioxane (150 ml) and water (30 ml) was added 4 N aqueous NaOH (10.64 ml, 42.6 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 h. The mixture was concentrated in vacuo to about 30 ml, and the aqueous residue was diluted with water (150 ml) and washed with ethyl acetate (50 ml). The remaining aqueous layer was acidified to pH 5 with 5 N aqueous HCl (4 ml) and the resulting precipitate was collected by filtration, washed with water and dried at 60° C. under vacuum to leave 1.98 g (95%) of the title compound as a cream solid: 1H NMR (360 MHz, DMSO-d6) δ 2.68 (3H, s), 6.38 (1H, s), 7.41-7.47 (2H, m), 7.66-7.77 (2H, m); MS (ES+) m/e 245 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo to about 30 ml
  2. additionthe aqueous residue was diluted with water (150 ml)
  3. washwashed with ethyl acetate (50 ml)
  4. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. customdried at 60° C. under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a2fc35adb554ba8ab25bcde0e50afa2
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06872720B2

Notizen zur Reaktion

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