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Triethylamine → [7-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester

HRID 985784
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 985784
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[NH:4][C:5]1[S:6][C:7]2[C:13](I)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:8]=2[N:9]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:23]1[O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH:28]=1)CCC.O1C=CC=C1P(C1OC=CC=1)C1OC=CC=1.C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[NH:4][C:5]1[S:6][C:7]2[C:13]([C:23]3[O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH:28]=3)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:8]=2[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 11100832Tributyl(5,6-dihydro-1,4-dioxin-2-yl)stannaneHCID 60117385(7-Iodo-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 60117387[7-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-carbamic acid methyl esterAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 13.0 g (35.7 mmol) (7-iodo-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester in 200 ml dioxane were added 20.1 g (53.6 mmol) tributyl-(5,6-dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-stannane, 616 mg (1.07 mmol) bis(dibenzylideneacetone)palladium, 1.33 g (5.71 mmol) trifurylphosphine and 7.46 ml (53.6 mmol) triethylamine. The mixture was heated at 100° C. for 16 h and then poured onto water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (1/4-1/2 acetone/hexane) followed by trituration in ether afforded 5.20 g (45%) [7-(5,6-dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester as a white solid. ES-MS m/e (%): 323 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto water
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-074816d92169436aa3536181de7150bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06872833B2

Notizen zur Reaktion

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