Diisopropylethylamine → (+)-N-(7-[1,4]Dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxymethyl)-isonicotinamide

HRID 985856Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 985856
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]=[CH:13][N:14]=1)[C:9]([OH:11])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[O:50]1[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH:51]1[C:56]1[C:64]2[S:63][C:62]([NH2:65])=[N:61][C:60]=2[C:59]([O:66][CH3:67])=[CH:58][CH:57]=1>C1COCC1.C(Cl)(Cl)Cl>[O:50]1[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH:51]1[C:56]1[C:64]2[S:63][C:62]([NH:65][C:9](=[O:11])[C:8]3[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:6]([CH2:5][O:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:16])[F:15])[CH:7]=3)=[N:61][C:60]=2[C:59]([O:66][CH3:67])=[CH:58][CH:57]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 22507697(+)-7-[1,4)Dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamineHCID 225077422-(2,2,2-Trifluoroethoxymethyl)isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 22507730(+)-N-(7-[1,4]Dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxymethyl)-isonicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

From 2-(2,2,2-trifluoro-ethoxymethyl)-isonicotinic acid, HATU and N-ethyldiisopropylamine in THF, then treatment with (+)-7-[1,4]dioxan-2-yl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine. [α]D20=+121.3° (c=1.05, CHCl3), ES-MS m/e (%): 484 (M+H+, 100).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d14580d40acd4db58472eaa0ae3f1dd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
Patentnummer
US06872833B2

Notizen zur Reaktion

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