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Acetic Acid → 2-Methoxyethyl 2-acetyl-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate

HRID 987006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987006
[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[C:10]([O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])(=[O:15])[CH2:11][C:12]([CH3:14])=[O:13].N1CCCCC1.C(O)(=O)C>C(O)(C)C>[C:12]([C:11](=[CH:4][C:3]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:2]=1[F:1])[C:10]([O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[O:15])(=[O:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 897342-Methoxyethyl acetoacetate

Produkt 1

HCID 599577782-Methoxyethyl 2-acetyl-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoateAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

10 g (80 mmol) of 2-fluorobenzaldehyde are dissolved in 200 ml of isopropanol with 13 g (80 mmol) of 2-methoxyethyl acetoacetate. A freshly prepared solution of 1.0 ml of piperidine and 0.5 ml of glacial acetic acid in 10 ml of isopropanol is added to this solution and it is stirred overnight at 40° C. The mixture is concentrated, the residue is taken up in toluene, the solution is concentrated again and the residue is purified by filtration on 300 ml of silica gel (eluent: toluene/ethyl acetate 100:1-10:1) to give 15 g of the target compound as a yellow oil which is immediately reacted further.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. concentrationthe solution is concentrated again
  3. filtrationthe residue is purified by filtration on 300 ml of silica gel (eluent: toluene/ethyl acetate 100:1-10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e157382722aa497aa3878591b7f42665
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06630494B2

Notizen zur Reaktion

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