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3-(2-Benzyloxyethyl)-2-oxo-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic Acid Benzyl Ester → 3-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one

HRID 987083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987083
C(OC([N:11]1[CH:16]2[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:12]1[C:13](=[O:30])[N:14]([CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:15]2)=O)C1C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[CH2:23]([O:22][CH2:21][CH2:20][N:14]1[CH2:15][CH:16]2[NH:11][CH:12]([CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:13]1=[O:30])[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 544963693-(2-Benzyloxyethyl)-2-oxo-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic Acid Benzyl Ester2×HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 229878873-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-2-oneAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Benzyloxyethyl)-2-oxo-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic acid benzyl ester (Compound 5, 0.15 g, 0.36 mmol) was dissolved in MeOH (5 mL), and palladium (10%) on activated carbon (0.03 g) was added. Hydrogen was applied via balloon for 1 hour. The black suspension was then filtered through compacted Celite, and the methanol was removed by high-vacuum rotary evaporator to give Compound 6 (0.09 g, 90%) as a thick oil, which was of sufficiently good quality to be advanced to the coupling reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe black suspension was then filtered
  2. customthe methanol was removed by high-vacuum rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-926130508f63407a95a4d9b8a63e6083
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06630472B1

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